I. Tujuan dan Prinsip Percobaan
A. Tujuan Praktikum
Tujuan dari percobaan ini adalah mengetahui teknik identifikasi senyawa aldehid dan keton
B. Prinsip Percobaan
Prinsip
percobaan kali ini adalah identifikasi aldehid dan keton yang memiliki
gugus karbonil didasarkan pada test pereaksi 2,4 dinitrofenilhidrasin
yang ditandai dengan endapan berwarna kuning atau merah
II. Teori
Sebagian
besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi
Mailard adalah dari golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam
lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa heterosiklik yang
mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi
dalam pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi
pencoklatan. Namun, pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton,
alkohol, ester dan asam-asam dari komponen lemak-minyak dalam bahan
organik tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama
penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage membentuk
senyawa-senyawa lakton, atau reaksi beta oksidasi dan/atau reaksi
oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003)
Keton adalah senyawa-senyawa
sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap
C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan
tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti –OH atau -Cl yang
terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa
ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -
COOH. Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus
hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus tersebut bisa
berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita
hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk
menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008)
Aldehida dan keton bereaksi
dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif
dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi
aldehida dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi
ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang paling banyak digunakan untuk
deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992)
Aldehid dan keton merupakan
kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara umum
dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini
menunjukkan positif untuk gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton
dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin berupa endapan
berwarna kuning/merah (Abraham, 2010)
Sejak kita sudah melihat di teori
bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok, let’s
kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini:
cyanohydrin formasi dari suatu carbonyl campuran dan sianida sodium.
Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO nya adalah
suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi
penambahan nucleophilic khas bagi suatu carbonyl menggolongkan:
elektron memasangkan dari HOMO dari CN– ( suatu sp yang orbital pada
[atas] karbon) pindah ke C=Oð* orbital; elektron dari C=Oð gerak orbital
ke atas atom oksigen. Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan
cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide untuk memberi
kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai
suatu cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan
aldehid (Clayden, 2001)
III. Metode Praktikum
A. Alat dan bahan yang digunakan
Alat alat yang digunakan pada praktikum ini adalah
a) Tabung reaksi
b) Pipet tetes
c) Gelas ukur
d) Penangas air
Bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah
a) Larutan uji (aldehid, keton, dan senyawaa organik lain yang tidak memiliki gugus karbonil)
b) Aquades
No.
|
Kegiatan
|
Pengamatan
|
|
Sebelum dipanaskan
|
Sesudah dipanaskan
|
||
1.
|
Formalin dan Fehling A/B
|
Biru
|
Merah bata
|
2.
|
Formalin dan Tollens
|
Hitam
|
Endapan cermin perak
|
3.
|
Aseton dan Fehling A/B
|
Biru
|
Endapan merah bata
|
4.
|
Aseton dan Tollens
|
Hitam
|
Endapan dan dinding hitam kecoklatan
|
C. Pembahasan
Gugus
karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan
dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi
yang paling banyak terdapat di alam. Aldehida adalah senyawa karbonil
yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu
berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah
senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon
lain. Karena keduanya menggandung gugus karbonil, sifat kimia aldehid
dan keton hampir serupa. Baik aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi
aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton. Aldehida dan keton
dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Titik didihnya lebih
rendah dibandingkan dengan alkohol karena tidak terdapat gugus hidroksil
(-OH) pada aldehida dan keton Percobaan yang dilakukan pada praktikum
kali ini adalah identifikasi senyawa Aldehid dan Keton yang bertujuan
untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi
senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta identifikasi secara
kimia senyawa yang termasuk dalam golongan aldehid maupun keton.
Percobaan dilakukan dengan dua tahap, yaitu pada tahap pertama uji
senyawa aldehid dan keton menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin,
yang kedua adalah uji senyawa aldehid dan keton dengan metode uji
tollens. Hal yang dilakukan pertama kali dalam percobaan ini yaitu
menguji pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan menggunakan asam sulfat
(H2SO4) pekat yang bertujuan untuk melarutkan pereaksi
2,4-dinitrofenilhidrasin dimana kita ketahui bahwa asam bersifat korosif
sehingga mampu melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Pereaksi
2,4-dinitrofenilhidrasin perlu dilarutkan sebab aldehid dan keton
cenderung berwujud cairan bila massa molekulnya rendah. Selain itu juga
dilakukan penambahan aquades. Aquades di sini berfungsi sebagai
katalis saja yakni membantu asam sulfat pekat untuk melarutkan
2,4-dinitrofenilhidrasin. Yang menghasilkan warna orange atau kuning
kemerahan yang merupakan warna dari pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin.
Langkah selanjutnya dilakukan
penambahan etanol, sehingga terbentuk endapan orange. Endapan yang
timbul akibat penambahan etanol disebabkan karena di dalam larutan
tersebut terdapat asam sulfat. Etanol bersifat basa karena mempunyai
gugus hidroksil (-OH) sehingga pada saat ditambahkan dengan larutan yang
bersifat asam, maka akan terbentuk endapan dalam hal ini endapan
garam, yang memiliki warna orange karena dalam larutan tersebut
terdapat 2,4-dinitrofenilhidrasin yang memilki warna orange.
Setelah itu dilakukan pengujian
terhadap beberapa sampel. Sampel pada pengujian ini berjumlah 5
sampel. Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui sampel mana yang
menggandung gugus karbonil ( C=O). Sejalan dengan tujuan tersebut,
untuk mengetahui apakah dalam sampel tersebut terdapat gugus karbonil,
maka larutan sampel tersebut diuji dengan menggunakan pereaksi
2,4-dinitrofenilhidrasin dengan sedikit bantuan aquades (H2O).
Penambahan aquades (H2O) akan menambah jumlah proton pada oksigen yang
negatif. Penambahan jumlah proton pada oksigen ini dapat dijelaskan
dengan menggunakan konsep serangan terhadap gugus karbonil baik itu
elktrofil maupun nukleofil. Dalam pembahasan ini dianggap bahwa air
memiliki muatan positif yang berasal dari H+ dan memiliki muatan negatif
yang berasal dari OH-. Nukleofil dalam hal ini OH- menyerang atom
karbon (C) pada ikatan ganda dua karbon-oksigen. Serangan OH- terhadap
karbon disebabkan karena karbon mempunyai muatan positif parsial,
karena elektron lebih tertarik pada atom oksigen, sebab oksigen
memiliki keelektonegatifan yang lebih tinggi dibandingkan dengan karbon
( C ).
Pengujian selanjutnya adalah
dengan uji tollen, dimana ion kompleks perak ammonia direduksi oleh
aldehid menjadi logam perak. Hal ini ditunjukkan dengan adanya cermin
perak yang mengendap pada permukaan sebagai cermin dalam reaksi senyawa
aldehid, formaldehid dan glukosa. Penambahan Amonia encer dalam uji
menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak
hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikomplek dulu
oleh ammonia dalam suasana basa agar tetap larut. Reaksi pembentukan
cermin perak adalah
RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3
cermin perak
V. Simpulan
Simpulan pada percobaan ini
adalah bahwa Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus
karbonil. Identifikasi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan test
reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang berupa endapan berwarna
kuning/merah. Test pereaksi tollen digunakan untuk membedakan aldehid
dengan keton, yang menghasilkan endapan perak sebagai cermin.
RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3
cermin perak
Posting Komentar